Wednesday, 2 February 2011

Pengenalan kepada Monosakarida

Klik pautan untuk muat turun nota kuliah (Click links to download lecture notes)
*****************************************************
(versi Bahasa Melayu)

Monosakarida

Monosakarida atau dalam bahasa asalnya Monosaccharides membawa maksud gula ringkas kerana ia wujud sebagai satu unit gula sahaja. Ia adalah sebatian penting dalam kehidupan kita malah menggunakannya secara langsung seperti glukosa dalam gula pasir dan darah, fruktosa dalam madu dan buah-buahan, dan galaktosa dalam susu. Sebagai tambahan, glukosa yang terhasil daripada proses fotosintesis, juga merupakan sumber tenaga kepada manusia dan haiwan yang mendapat manfaat secara terus dengan memakan tumbuhan. Keperluan monosakarida tidak terbatas kepada sumber tenaga sahaja. Selain persoalan kegunaannya, perlu juga diketahui struktur molekul monosakarida ini secara dekat.

Pengkelasan
Bermula dengan pengkelasan, gula bentuk ini boleh terbahagi kepada aldosa dan ketosa bergantung kepada kumpulan berfungsi yang terdapat dalam sesuatu molekul. Aldosa merupakan polihidroksi aldehid dan ketosa adalah polihidroksi ketone. Manakala, akhiran “osa” digunakan untuk kelas gula. Daripada kedua-dua kelas ini, pembahagian boleh dilakukan mengikut bilangan atom karbon dalam sesuatu molekul gula. Jika terdapat 3 karbon ia dinamakan triosa, 4 karbon sebagai tetrosa, 5 karbon sebagai pentosa dan heksosa untuk 6 karbon. Gabungan kedua-dua pengkelasan ini menghasilan kumpulan-kumpulan seperti aldotriosa, ketotriosa, aldotetrosa, ketotetosa dan seterusnya.
Notasi D- dan L-
Satu lagi pengkelasan penting untuk gula adalah notasi D dan L. Asasnya, setiap gambaran Fischer untuk monosakarida, kumpulan karbonil perlu diletakkan paling atas diikuti ke bawah adalah pusat asimetrik dan kumpulan polihidroksi. Sebagai contoh dan perbandingan, kita lihat gliseraldehid dan galaktosa (lihat gambarajah).

Gliseraldehid mempunyai hanya satu pusat asimetik. Dalam gambarajah (a), perhatikan kumpulan berfungsi hidroksi pada pusat asimetik adalah pada sebelah kiri. Maka, sebatian ini adalah suatu L-glyseraldihid. Dalam gambarajah (b), galaktosa pula mempunyai empat pusat asimetrik dan hidroksi pada pusat asimetrik ke-empat adalah pada sebelah kanan. Maka, sebatian tersebut adalah D-galactosa.

Notasi α- dan β-
Selain struktur monosakarida dalam gambaran Fischer (rantai terbuka), ia boleh juga digambarkan dalam bentuk gelang, juga dikenali gambaran Haworth. Gambaran Haworth monosakarida terbentuk dalam α dan β. Perincian struktur molekul sebegini penting kerana kedua-dua bentuk memberikan sifat fizikal yang berbeza (lihat jadual di bawah). Sebagai contoh, D-glukosa boleh terbentuk dalam α-D-glukosa dan β-D-glukosa.
Monosakarida membentuk siklik hemiasetal melalui tindakbalas kumpulan aldehid dengan alkohol setara. Untuk melihat bagaimana tindakbalas ini berlaku, rantai terbuka D-glukosa dalam gambaran Fischer digunakan sebagai contoh.
Ia bermula dengan struktur rantai terbuka ditukarkan kepada struktur gelang dan mendatar. Kumpulan hidroksimetil diletak di belakang kanan dan menghala ke atas. Kumpulan hidroksi yang berada disebelah kanan dalam gambaran Fischer kini berada di bahagian bawah struktur gelang. Manakala, kumpulan hidroksi yang berada disebelah kiri pula diletak di bahagian atas.

Dalam posisi gelang, kumpulan hidroksi pada karbon ke-5 menyerang kumpulan karbonil dengan membentuk hemiacetal dan pusat asimetrik yang baru. Sekiranya, kumpulan hidroksi yang terbentuk itu menghala ke atas, ia dinamakan β-D-glukosa, dan α-D-glukosa jika kumpulan hidroksi itu menghala ke bawah. Kedua-dua bentuk ini adalah anomer, iaitu dua gula yang hanya berbeza konfigurasi pada karbon yang sebelumnya adalah suatu karbonil. Karbon ini juga satu-satunya yang terikat kepada dua atom oksigen.
Kesimpulan
Boleh dikatakan bahawa monosakarida merupakan gula ringkas yang mempunyai banyak konfigurasi secara sistematik dan boleh dikelaskan kepada gula aldosa dan ketosa. Ia juga boleh dikelaskan sebagai D-gula dan L-gula. Kaedah ini sebenarnya mirip kepada notasi R- dan S-, tetapi diringkaskan dengan menentukan kedudukan hidroksi pada pusat asimmetrik paling bawah dalam gambaran Fischer suatu monosakarida. Selain gambaran Fischer dalam bentuk rantai terbuka, gula boleh dilukis dalam gambaran Haworth dalam bentuk gelang yang mungkin menghasilkan suatu anomer.

No comments:

Post a Comment